השנה היא 1969, ריק דולטון (לאונרדו דיקפריו) התפרסם בסדרת טלוויזיה בה הוא גילם נבל מערבונים קלאסי, אך לאחר שימי התהילה עברו, ריק מוצא את עצמו אבוד בתוך התעשייה הקולנועית, ומעביר את ימיו עם בות' (בראד פיט), כפיל הפעלולים שלו. אך כשרומן פולנסקי ושרון טייט (מרגו רובי) עוברים לגור דירה לידו, ריק מתחיל לדמיין את האפשרות שיחזור לככב על המסך הגדול. גם בסרטו התשיעי באורך מלא מצליח קוונטין טרנטינו להמשיך להפתיע, ומציג בפנינו סרט שהוא מגדיר כ"המגנום אופוס" שלו. "היו זמנים בהוליווד" הוא מכתב אהבה לתור הזהב ההוליוודי, וגדולתו שגם נרמזת בשם הסרט, היא הדרך שבה טרנטינו מצליח לייצר נוסטלגיה לתקופה שרובנו לא חווינו, אבל כזו שהשפיעה ובנתה את יסודות הקולנוע של היום.
