מיילס הוא מורה לאנגלית עם שאיפות ספרותיות. חברו מימי הקולג’ ג’ק, הוא שחקן שעבר כבר את שיא הקריירה. שבוע לפני החתונה של ג’ק יוצאים השניים למסע בין יקבי קליפורניה. בעוד ג’ק מוצא לו עד מהרה מטרה שתגשים את שאיפתו לכבוש כמה שיותר נשים עד החופה, למיילס קצת יותר קשה, על אף העניין שמגלה בו מלצרית חביבה. סביב השבוע שמבלים השניים עם בנות-זוגם הרגעיות, בונה אלכסנדר פיין (נשארים לחג, אודות שמידט) קומדיה קטנה שאינה נזקקת לתעלולי מצלמה והמצאות עלילתיות – “דרכים צדדיות” הוא מפגן של פשטות וקלילות. הבחירה הצורנית הזו מדגישה את המימד האנושי של הדמויות, הנאבקות להחזיק בחייהן ולא להרפות. שלל הפרסים מעידים כי המסר הזה מחלחל היטב. עם פול ג’יאמטי, תומס היידן צ’רץ, וירג’יניה מדסן וסנדרה הו.