אורלנדו הוא סיפור של מסע בזמן, של בן אנוש החי 400 שנה, קודם כגבר, אחר כך כאישה. כבן אצולה צעיר זוכה אורלנדו לחסדים ורכוש מן המלכה אליזבט הראשונה. לאחר מותה הוא מתאהב עד טירוף בנסיכה רוסיה הנמצאת בביקור בלונדון, ומבלה את שעותיו איתה בהחלקה על הקרח הנוצץ של נהר התמזה הקפוא. היא נוטשת אותו. לאחר הרפתקה קצרה (ומזעזעת) עם עולם השירה הוא עוטה על עצמו את גורלו הגברי כשגריר במדבריות של מרכז אסיה. שם בעיצומה של מלחמה, כשהוא מסרב להרוג או להיהרג, הוא מחליף את מינו. כאישה, חוזרת אורלנדו אל הסלונים הרשמיים של לונדון במאה ה-18, כדי לגלות שעומדות לפניה שתי ברירות - להינשא או לאבד את כל רכושה. בתקופה הויקטוריאנית, עידן של דיכוי, היא פוגשת את גבר חלומותיה, רק כדי לשוב ולאבד הן את האהבה והן את הרכוש. לבסוף, מגיחה אורלנדו אל ההווה, המאה העשרים הרועשת והמהירה, כאישה רגילה. היא מאבדת את הכל אך מוצאת את עצמה.
תקציר באדיבות סינמטק ת"א